Заменик претседател на Владата и министер за односи меѓу заедниците

Стоилковиќ го започнува своето образование во гимназијата „Гоце Делчев“ во Куманово и истото го продолжува на Правниот факултет при Универзитетот „Св. Кирил и Методиј“ во Скопје, каде што се стекнува со титулата дипломиран правник.

Неговата професионална кариера започнува во 1986 година во Младинскиот совет во Куманово, каде што е претседател сé до 1990 година. Потоа, во 1992 година тој основа и градежно претпријатие, активност која трае сé до 2002 година.

Стоилковиќ е пратеник во Собранието на Република Македонија од 2002 година до 2024 година, каде што активно учествува во различни комисии и пратенички групи.

Стоилковиќ од 2001 година до денес е претседател на Демократската партија на Србите. Неговиот придонес кон српската заедница вклучува иницијативи за одбележување на Денот на Свети Сава, поставување споменици и спомен плочи, како и промоција на српската култура и традиција во Македонија.

Неговиот ангажман е награден со бројни благодарници, вклучувајќи ја „Златната значка“ од Културно-просветната заедница на Србија и Министерството за надворешни работи на Србија, како  и „Крст на Вождот Ѓорѓе Стратимировиќ“ од Шајкашкиот развоен центар.

Иван Стоилковиќ течно говори македонски, со основно познавање и на англиски јазик.